Jose Mourinho a Jimmy Floyd Hasselbaink sa údajne skrížili len raz, keď Portugalci prevzali vedenie na Stamford Bridge, pričom útočník čoskoro opustil klub – tento krok Mourinho neskôr priznal, že ho ľutoval.
Mourinho počas svojho prvého roka vo vedení priniesol Chelsea prvý ligový titul za polstoročie, podporovaný tímom, ktorý mal veľa možností na útok.
Didier Drogba a Eidur Gudjohnsen viedli líniu, zatiaľ čo Frank Lampard sa začínal etablovať ako skutočná hrozba zo stredu poľa.
Mourinho povedal Hasselbainkovi, že ľutuje, že ho nechal odísť z Chelsea
10. marec 2002: Jimmy Floyd Hasselbaink (vľavo) z Chelsea zápasil s Anthonym Gardnerom (vpravo) z Tottenhamu Hotspur počas štvrťfinálového zápasu FA Cupu sponzorovaného AXA, ktorý sa hral na White Hart Lane v Londýne. Chelsea vyhrala zápas 4:0. DIGITÁLNY OBRAZ. Povinný kredit: Phil Cole/Getty Images
Hasselbaink, ktorý prišiel do Chelsea v roku 2000, sa ocitol prebytočný vzhľadom na požiadavky napriek silnému pôsobeniu v klube.
Keď hovoril o ‚Clutch 9‘, Holanďan zdieľal, že Mourinho neskôr priznal, že bola chyba posunúť ho ďalej. Útočník skončil v Middlesbrough, kde pokračoval v dobrých výkonoch.
Pri spomienke na toto obdobie Hasselbaink povedal: „Takže mal ešte štyroch útočníkov a musel si myslieť, že Kezman je lepší ako Hasselbaink alebo čokoľvek iné.“
„Nikdy so mnou nehovoril, nikdy nič nepovedal. Keď som potom odišiel z Middlesbrough a v Middlesbrough sa mi darilo, povedal ‚Urobil som chybu‘, ale je to tak, nie?“
Počas svojho pôsobenia na Stamford Bridge strelil Hasselbaink v drese Chelsea 87 gólov v 177 zápasoch a dvakrát prekonal 20 ligových gólov.
Kezman Move bol pre Mourinha zriedkavý
Zo štyroch útočníkov, ktorých mala Chelsea v tejto sezóne k dispozícii, mal byť Mateja Kezman sľubnou posilou, no netrvalo dlho a toto rozhodnutie sa obrátilo proti prúdu.
Vo svojej jedinej ligovej kampani za klub Kezman našiel sieť iba štyrikrát v 25 zápasoch, kým prestúpil do Atlética Madrid.
Ak by bol Hasselbaink k dispozícii po boku Drogbu a Gudjohnsena, mohlo to poskytnúť cennú hĺbku vpredu, čo by mohlo Chelsea pomôcť udržať si silnejšie kampane vo viacerých súťažiach.
Blues síce v tej sezóne skončili na čele ligovej tabuľky, ale ich pohárové jazdy boli oveľa menej pôsobivé. Z FA Cupu vypadli v piatom kole a z Ligy majstrov vystúpili za kontroverzných okolností proti Liverpoolu.



