Ashley Cole začal svoju manažérsku kariéru v Serie B Cesena, po podobnej ceste ako Enzo Maresca a bývalý stredopoliar Chelsea Cesc Fabregas.
Od zavesenia topánok v roku 2019 si Cole neustále buduje svoje trénerské poverenia. Začínal v mládežníckych radoch v Chelsea a potom sa pripojil k tímu Franka Lamparda v Evertone a späť na Stamford Bridge. Neskôr sa spojil s Waynom Rooneym počas jeho pôsobenia v Birmingham City.
Coleova najpozoruhodnejšia rola prišla v Anglicku, kde bol asistentom Leeho Carsleyho počas víťazstva na majstrovstvách Európy hráčov do 21 rokov a pomáhal aj počas prechodného obdobia seniorského tímu koncom roka 2024.
Coleov prestup do Talianska po prevzatí tímu, ktorý nevyhral v siedmich zápasoch, vyzerá ako pokus dokázať, že je ďaleko od žiary britských médií.
Je to cesta, ktorou sa Fabregas aj Maresca vydali na začiatku svojej kariéry.
