Potenciálne sa rozlúčil s Liverpoolom po tom, čo vstúpil ako náhradník počas sobotňajšej prehry 3:2 na ihrisku Bournemouthu. Robertson sa v priebehu rokov zapojil do niekoľkých búrlivých výmen s Richarlisonom, ktoré sa datujú od ich derby zápasov v Merseyside počas Brazílčanovho pôsobenia v Evertone. Po jednom konkrétnom derby v októbri 2020 Robertson kritizoval Richarlisona a brankára Toffees Jordana Pickforda za ich zákroky proti Thiagovi a Virgilovi van Dijkovi. Pickford unikol trestu za výzvu na Van Dijka, ktorá spôsobila zranenie holandského stredného obrancu na začiatku zápasu. Richarlison nemal také šťastie, keď dostal svoje rozkazy na bezohľadný zákrok na Thiaga, ktorý sa vyhol vážnemu zraneniu, keď stretnutie skončilo 2:2.
Robertson odsúdil Richarlisonov postup pri diskusii o tom, že funkcionári nepotrestali Pickforda. Povedal: „Chlapci, keď prišli do polčasu, povedali, že to bola šokujúca výzva, takže dnes nám to dali dva.
„Pre mňa to bolo rovnaké ako u Richarlisona. Píšťalka už odznela a on priletel. Je to červená karta. Nemôžem komentovať, či to Pickford myslel vážne alebo nie. Myslím si, že je to čestný chlapec a nemyslím si, že by to urobil.“
„Ale pre Virga to nevyzerá dobre a dúfam, že sa rýchlo vráti. Strata hráča, ako je on, je vždy ťažká, ale po takomto incidente je to o niečo ťažšie.“
Robertson uznal, že takéto incidenty boli nevyhnutnou súčasťou derby zápasov. Dodal: „Pozri, to k futbalu, žiaľ, patrí. Je to súčasť derby, je to súčasť života. Všetci sa s tým vysporiadame, všetci budeme podporovať Virga, ako dlho bude mimo.“
Bojujúcemu Tottenhamu hrozí, že ho odtiahnu do zostupového šrotu. Klub údajne plánoval prenasledovať Robertsona v lete, ale zvýšil svoj záujem.
„Čakám, že tu bude v stredu (na zápas Qarabagu v Lige majstrov)? To nie je na mne, však? Poďme sa porozprávať o (moje najlepšie spomienky na neho), keď dôjde k (presunu).“
